St. Johann markiert die Stelle, an der die älteste Kapelle in Tettnang nachgewiesen werden kann. Erstmals wird sie 1364 erwähnt. Anfang des 17. Jh. befindet sie sich in einem erbarmungswürdigen Zustand. Graf Hugo XVIII. von Montfort lässt sie 1627 neu aufbauen. Nach ihrer völligen Zerstörung im Dreißigjährigen Krieg 1633 lässt er 1659 an gleicher Stelle die heutige Kapelle von einem unbekannten Vorarlberger Baumeister neu errichten. Durch den Konstanzer Bischof Johann von Altsummerau erhält die Kapelle St. Johann Baptist am 12. Oktober 1659 ihre Weihe.
Die Burg der Grafen von Montfort (an der Stelle des heutigen Neuen Schlosses), die 1633 durch Brand völlig zerstört worden war, wird zunächst nicht wieder aufgebaut. Erst 1667 beauftragt Graf Johann VIII. den Baumeister Michael Kuen mit dem Bau eines neuen Schlosses (das heutige so genannte Alte Schloss bzw. das derzeitige Rathaus). Der rechteckige, nüchterne Baublock mit Satteldach und beiderseitig achtfachem Staffelgiebel zeigt über seinem Portal die Wappen des Erbauers und seiner beiden Gemahlinnen Anna Eusebia von Königsegg-Aulendorf und Anna Katharina von Sulz.
Das Klösterlein Argenhardt hatte sich nie richtig entwickeln können. Um 1630 wird erwähnt, dass die Weiden von Argenhardt großenteils wieder zu Wald verwachsen sind. 1672 endet schließlich das Priorat des Klosters und wird förmlich dem Kloster Langnau unterstellt.
Kaiser Maximilian hatte am 13. Juni 1516 die montfortischen Verwandten auf Schloss Rothenfels im Allgäu besucht, kam über Oberstaufen und Wangen am 16. Juni „geen Tethnam, ain Stätl, gehört dem Graven von Montfort“. Er „besuecht auch denselben Graven Vlrichen, vnnd Ritt dannocht denselben tag geen Puechhorn (Buchhorn/Friedrichshafen), ain Reichstädle“.
Am 24. Februar 1525 schlossen sich unter der Leitung ihres Hauptmanns Dietrich Hurlewangen etwa 7.000 Aufständische zum Bund der Bauern auf der Höhe von Rappertsweiler zusammen. Ihren Forderungen nach mehr Rechten und Freiheiten brachte der „Rappertsweiler Haufen“ noch am gleichen Tag durch die Plünderung des Klosters Langnau gewaltsam zum Ausdruck. Sie raubten Frucht- und Kornkasten, Küche und Keller aus und vertrieben die Mönche, die bei Graf Hugo in Tettnang Zuflucht fanden. Nach der Rückkehr der Mönche wurde das Kloster am 14. Mai ein zweites Mal geplündert und durch Zerstörung erheblicher Schaden verursacht.
