Graf Ulrich VII. von Montfort und seine Gemahlin Magdalena, geb. von Oettingen verbanden mit dem Bau der St. Anna-Kapelle den Wunsch nach erneutem Kindersegen. Zwar hatte Magdalena bereits zehn Kindern das Leben geschenkt (acht Mädchen und zwei Jungen), aber beide Buben waren früh gestorben. Da die Mädchen dynastisch nicht erbberechtigt waren, schien die Erbfolge gefährdet. Allerdings stellt sich kein weiterer Nachwuchs ein. Ulrich stirbt 1520. Magdalena heiratet den Vetter ihres Gatten Graf Johann IV. von Montfort-Tettnang zu Rothenfels. Die St. Anna-Kapelle ist heute das älteste sakrale Gebäude in der Stadt.
Graf Ulrich IX. von Montfort fasst in der detaillierten „Landesordnung“ von 1574 alle Gesetze seine Untertanen betreffend zusammen. Inspiriert durch die Reichspolizeiordnung des 16. Jahrhunderts, die Heiligenberger Landordnung von 1560 und die Kemptische Landesordnung von 1562 entspricht die Abfassung eines solchen Werkes dem Geist der Zeit. Neben einer festen Ordnung in religiösen Fragen im ersten Teil der Landesordnung werden nahezu alle Belange des täglichen Lebens geregelt: Rechtsnormen zu Handel und Landwirtschaft, Schankrecht und Sperrstunden, Regeln bei Hochzeit und Todesfall, Bußen und Strafen bei Vergehen.
Nach dem Tode Graf Wilhelms II. von Montfort um 1354 teilten seine Söhne dessen Besitz. Wilhelm III. erhält die Grafschaft Bregenz mit dem Hauskloster Mehrerau, sein Bruder Heinrich IV. die Grafschaften Tettnang und Rothenfels und die Herrschaft Scheer. Damit verliert die Tettnanger Linie die traditionelle Grablege in Mehrerau. Graf Heinrich erwirbt aus diesem Grund das Kloster Langnau von den Benediktinern in Schaffhausen und verhandelt mit dem Paulinerorden über die Neubesetzung, die 1405 erfolgt.
Die Pfarrkirche St. Gallus wird 1467 erbaut. Graf Ulrich V. von Montfort, seine Gemahlin Ursula von Hachberg und ihr zweijähriger Sohn Ulrich VII. legten den Grundstein. Nach der schematischen Stadtansicht von 1603 zeichnet sich die Kirche durch ihren schlanken spitzen Turm aus.
Die Emanzipation der Tettnanger Bürger vom Stadtherrn wird erstmals in den Stadtprivilegien Graf Heinrichs IV. von Montfort vom 25. Juli 1379 greifbar. Die Bürger erhalten darin mehr Rechte und größere Freiheiten bezüglich ihrer Selbstverwaltung. Diese Urkunde ist das bedeutendste Dokument zur Stadtgeschichte im Stadtarchiv.
