Die hohen Schulden von etwa 300.000 Gulden zwingen Graf Franz Xaver von Montfort 1779 seine Grafschaft Österreich zu überlassen. Die Übergabe erfolgt im Juli 1780 nach dem Tod des Grafen.
Im September 1585 breitet sich auch in Tettnang die Pest aus. Viele Bürger verlassen fluchtartig die Stadt. Die Angst von Ansteckung führt zur Erlahmung des öffentlichen Lebens. Als man zur Unterstützung der Infizierten 200 Gulden zur Verfügung stellt, findet sich keiner, der das Geld verteilen will. Der Graf gibt mehrere hundert Liter Wein zum Vorzugspreis ab, allein sie erreichen die Dürstenden nicht. Nicht einmal die Toten will man begraben.
In der schweren Zeit des Dreißigjährigen Krieges lässt Gräfin Euphrosina von Montfort, geborene von Waldburg-Wolfegg die Loretokapelle „ex voto“ erbauen, das heißt, sie erfüllt damit ein Gelöbnis, das sie zur Erlangung von Gottes Hilfe abgelegt hatte. Die Gräfin soll selbst wesentlichen Anteil an der Herstellung des kostbaren Gewandes der Marienstatue in der Kapelle gehabt haben. Als die Kapelle am 22. August 1627 eingeweiht wird, stiftet Euphrosina auch eine Rosenkranzbruderschaft. Ihr Urenkel Graf Ernst stiftet 1738 die Loretokaplanei mit der Auflage, dass an vier Tagen in der Woche die Messe gelesen wird und jeweils ein musikalischer Priester einzusetzen sei, der die Chorleitung in der Stadtpfarrkirche zu übernehmen und Kinder musikalisch auszubilden hat.
Nachdem die schwedischen Truppen unter General Wrangel seit dem 8. Januar 1647 erfolglos Lindau belagert haben, ziehen sie enttäuscht ab und bringen ihren Unmut darüber am 24. Februar mit der Plünderung des Klosters Langnau zum Ausdruck. Das Kloster samt Kirche wird in Schutt und Asche gelegt. Mit dem Brand geht ein bedeutendes Denkmal mittelalterlicher Baukunst zugrunde, denn das Kloster Schaffhausen hatte seinen Kunstsinn auch in seinem Tochterkloster zum Ausdruck gebracht.
Während des unseligen Dreißigjährigen Krieges ist 1633 das größte Unglücksjahr für die Stadt Tettnang. Drei schwedische Kavallerieregimenter ziehen ein und hausen hier plündernd und mordend 33 Wochen lang. Die Stadt wird durch Flucht, Hungersnot und Pest völlig entvölkert. Die gräfliche Burg brennt ebenso ab wie die ganze Stadt. Auch die erst 1627 neu errichtete St. Johann-Kapelle wird zerstört.