Graf Ulrich IX. von Montfort richtet 1567 in Tettnang eine Münzstätte ein, in der bis zu seinem Tode (1574) zehn verschiedene der reichs- und landesüblichen Münzen geprägt werden. Obwohl der Schwerpunkt der Prägetätigkeit auf wenig beliebten Kleinmünzen wie Groschen und Halbbatzen liegt, verdankt er es wohl seinem Ansehen, dass im Jahre 1570 Tettnang neben Stuttgart, Augsburg und Baden-Baden zu einer der vier ausschließlich zugelassenen Münzstätten des Schwäbischen Kreises bestimmt wird.
Magdalena von Oettingen, die Gemahlin von Graf Ulrich VII. von Montfort war eine Persönlichkeit, die sich mit Erfolg der Bevormundung durch die Männer widersetzte. Nach dem Tode ihres Gatten 1520 dokumentierte sie ihren Status mit einem Witwensiegel, das das Allianzwappen Montfort/Oettingen zeigt. Trotz ihrer zweiten Ehe mit Ulrichs Vetter Johann I. von Montfort-Tettnang zu Rothenfels arbeitete sie daran, die Rechtstitel für die Grafschaft in ihrer Hand zu vereinen. Sie nahm den Huldigungseid der Tettnanger Bürger entgegen und ließ durch den Konstanzer Bischof die Urkunde bestätigen, in der König Maximilian den Grafen Ulrich mit Tettnang belehnt hatte. Am 7. Mai 1521 belehnte Kaiser Karl I. Magdalena mit der Herrschaft Tettnang und dem Blutbann.
Der König und spätere Kaiser Maximilian I. (seit 1508) besucht am 11. Mai 1499 Tettnang. Der Schweizerkrieg hat ihn auf der Durchreise hierher geführt.
Graf Ulrich V. von Montfort gründet 1489 das Heiliggeistspital in der Neuen Gasse (heute obere Karlstraße). Das Spital ist weniger ein Krankenhaus als eine Versorgungsstätte für Arme, Alte und kranke Durchreisende. Die Verwaltung obliegt einem Pfleger, die Versorgung der Insassen der Spitalmagd. Um 1729 wird das Spital nach St. Johann verlegt und befindet sich im so genannten Kaplaneihaus.
Eine große Katastrophe nicht nur für die Grafen von Montfort sondern auch für die Stadt war 1488 der Brand der alten Burg am Standort des heutigen Neuen Schlosses. Betroffen war vor allem das gräfliche Archiv mit unschätzbaren Dokumenten. Wahrscheinlich ging dabei auch das Stadterhebungsprivileg von 1297 verloren. Graf Ulrich V. bemühte sich daher in den Folgejahren nicht nur um den Wiederaufbau der Burg sondern auch um die Wiederherstellung des Archivbestandes.
